英国维多利亚时期，得益于1839年硫化橡胶的发明，维多利亚女王的御用制鞋师J.Sparkes-Hall将松紧带设计在短靴上，从而发明了Chelsea靴。其方便穿脱的特点让女王的靴子日日不离脚。很快，J.Sparkes-Hall发明的鞋子就在城中流传。
J. Sparkes-Hall对他的这一创造颇为骄傲，曾在1851年申请专利时在材料中写道：“她(维多利亚女王)每天穿着它们走路，由此可见她对这件发明的珍视。”
20世纪60年代，英国的年轻人开始对时尚有了更多的追求。有更多的钱比以往任何时候和时尚非常脱颖而出 。尤其是一群叫做摩登族——MODS的年轻人带起了一股切尔西靴的潮流，他们标志性的穿着就是一套定制西服搭配切尔西靴，骑着滑板车在大街上游荡。
法国和意大利的文化对切尔西靴的流行起了很大的影响，加上当时美国流行文化带起的机车风潮，切尔西靴成为机车装扮最好的拍档。在战后的60年代，年轻人逐渐设定自己的时尚观念，推翻50年代的优雅，让自己的着装越来越叛逆与极端，以此来从形象上与父辈们脱离开。60年代的嬉皮士与摇滚风促使了切尔西靴的复兴，从滚石到披头士都能在他们的经典造想中找到它的身影。
所以也有人把这种靴子叫做披头士靴，因为披头士乐队的确是经常穿着这种靴子登台表演。披头士的成功也让这种靴子变得更加流行。据说主唱John Lennon和Paul McCartney1961 年在从巴黎回利物浦的路上买了这种鞋。1962 年，George Harrison和Ringo Starr加入他们，并配上了西装，让乐队在形象上更统一。从那开始，切尔西靴就多了个名字the Beatle boot。
Beatles迅速蹿红以后，全球的年轻人都为他们疯狂。切尔西靴也成了全世界人模仿的对象。当时的评论认为，“若走在伦敦国王路，而没有穿切尔西靴，简直就好像没穿衣服一样。”而英国的《每日镜报》更是得出了一个完美的结论——“靴子就是The Beatles的一切。”和那句“若走在伦敦国王路，而没有穿切尔西靴，简直就好像没穿衣服一样”的名句，这个时候更多的男性穿上了切尔西靴。
松紧带是切尔西靴最大的标志。早在维多利亚女王时期，切尔西靴就采用的是脚踝紧裹的设计。当时的设计目的在于方便骑马，松紧带可以方便人们穿脱靴子。
无论怎样变化，切尔西靴的标志永远都在——那条从接近鞋跟开始一直延伸到脚踝处的松紧侧边。切尔西靴的舒适、方便和与众不同也都源自于这个细节。
鞋跟可以突出一个人的身份、地位。切尔西靴开始时用于骑马，而关于马术鞋跟的最早记载来自入侵的蒙古人。相传蒙古骑兵是穿着亮红色的木跟鞋横扫欧洲的，并在欧洲留下了他们的足迹。由于饲养马匹一向都需要主人有一定的经济实力，并且骑在马背上可以直接地凸显出高人一等的状态，因此骑士和高跟鞋代表了权贵。直到今天，人们说一个人有很好的“鞋跟”，就代表着这个人很富有且尊贵。
尖头、高而厚的靴跟是切尔西靴最初的特点，但随着绅士运动马术的风行，这款靴子逐渐由尖头转变成圆头和方头，更符合都市的审美需求。
时尚的潮流赋予了切尔西靴一些新的元素，你可以从经典里找到“The Beatles”的紧身牛仔裤搭配切尔西靴的组合，还有更多的设计师将切尔西靴纳入走在全世界的秀场和街头，西装、衬衫、风衣、夹克，牛仔裤、西裤，混搭皆有不错的效果：
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